A Virgem Dolorosa e o São João de um Calvário foram encontrados em 1951, sob o altar da Igreja de São Roque do Funchal. Em 1954, foram apresentadas na Exposição de Esculturas Religiosas no Convento de Santa Clara do Funchal, num conjunto que incluía três figuras da Deposição do Túmulo e Cristo Morto. Esta montagem permaneceu, após a sua entrada no Museu em 1955, até aos anos 90. Com a reformulação do Museu que se seguiu ao Festival Europália, foi possível modificar a apresentação de todo o conjunto.
Todas as peças atrás referidas provêm da igreja de São Roque, mas têm origem na Sé Catedral, para onde devem ter sido transferidas ainda no século XVI.
A localização original do conjunto do Calvário deveria ser a antiga capela do Calvário, depois intitulada do Santíssimo Sacramento, na Sé.
Ao conjunto de Nossa Senhora e São João¹ foi, na reformulação de 1994 do Museu, adicionado um Cristo crucificado, também entrado em 1955, proveniente da Sé do Funchal, que originariamente deveria fazer parte do conjunto. Assim, este grupo era o cerne devocional de uma capela do lado da Epístola, fundada na Sé Catedral por Pedro Gonçalves Clara, em 1508, de quem foram padroeiros os seus descendentes os Barros Atouguia. Muitas vezes também, estes conjuntos do Calvário estavam colocados no arco triunfal, no vão sobre um lintel, ou por sobre o ponto de fecho, como primeira imagem que o fiel deveria ver ao entrar no espaço sagrado.
A Virgem Dolorosa e São João encenam duas modalidades da dor sentida pela morte de Cristo na Cruz. Maria afasta o olhar resignada, enquanto o apóstolo olha o Redentor com expressão de quase incredulidade.
O Cristo deste conjunto, de vulto redondo, mostra uma cintura vincada, com proximidade a outros exemplos conhecidos das oficinas de Malines, e uma cabeça com nítida proximidade com o São João do mesmo conjunto.
Está atribuído a uma oficina arcaizante de Malines, importado pouco depois de 1508.

¹ Arte Flamenga, Museu de Arte Sacra do Funchal, Luiza Clode e Fernando António Baptista Pereira, EDICARTE, 1997, p. 126.