O arquipélago da Madeira, conhecido em mapas desde o século XIII, é redescoberto oficialmente em 1419. Torna-se um excelente ensaio para muitas das actividades e soluções portuguesas para o mundo em expansão.
As ilhas começam a ser povoadas a partir de 1425, divididas por três capitanias. No Porto Santo o primeiro capitão foi Bartolomeu Perestrelo. A Ilha da Madeira é dividida entre João Gonçalves Zarco, primeiro capitão do Funchal, e Tristão Vaz, capitão donatário de Machico.
Seguindo o regime de sesmarias, serão muitos os portugueses vindos de várias regiões, que começam a desbravar a terra, tornando-se a produção de cereais particularmente importante.

Cerca de 1433, nova planta é experimentada na ilha da Madeira: a cana de açúcar, por decisão do Infante D. Henrique. Rapidamente se transformou num notável negócio para muitos, mudando bruscamente a dimensão financeira insular, envolvida agora numa produção de alcance exterior ao das fronteiras portuguesas. A Flandres transforma-se no principal centro redistribuidor dos negócios de açúcar, que começa a ser exportado directamente, em 1472. Em 1498, D. Manuel I proíbe a saída da ilha de mais de 120 mil arrobas, determinando o quantitativo para cada porto, sendo o da Flandres o mais beneficiado.

Desde 1444 que estava fixada a feitoria portuguesa em Bruges, a qual será, com o fim do século XV, progressivamente substituída pela de Antuérpia, que se transformará em importante centro diplomático. Ainda hoje é testemunhável a importância do comércio do açúcar, com a existência do “canal du sucre” e “ruelle du sucre”.
Alguns feitores foram intermediários na compra de obras de arte da Flandres para Portugal.
O feitor Manuel Fernandes, por ordem de D. Manuel, foi para a Flandres para lhe tratar “da venda do seu açúcar da ilha da Madeira”.
No seu diário, o grande artista Albrecht Durer escreve: “O feitor Brandão ofereceu-me dois grandes e belos pães de açúcar refinado, dois boiões de açúcar de compota”.
Assim a Madeira tem uma particular importância no eixo destas relações da Flandres e Portugal.

Muitos foram ainda os estrangeiros que se deslocavam à Madeira para o negócio do açúcar, sobretudo italianos, bascos, catalães e flamengos. A firma Despars, por exemplo e a de Gerard Nieuland, instaladas em Lisboa, mandavam os seus representantes à Madeira. Alguns mudam-se de forma definitiva para a Madeira, como João Lombardo, irmão de João Lombaert de Bruges, ou Jeanin Esmenaut, de seu nome português, João Esmeraldo, que se instala na sua propriedade senhorial na Ponta do Sol, e no Funchal, onde até recebe Cristovão Colombo, na sua terceira viagem à América.

O açúcar da Madeira teve o seu ponto alto na década de 20 do século XVI, coincidindo de forma interessante, entre as décadas de 10 e 20, com a datação da maioria das obras de arte flamengas para a ilha. Foram importadas sobretudo pinturas, aparatosos trípticos, ou retábulos mistos, assim como imagens de vulto de Bruges, Antuérpia e Malines. Importados foram também objectos de prata e cobre, assim como pedras tumulares com incrustações de metal, da Flandres e do Hainaut, como as que se vêem na Sé Catedral do Funchal.
O poder económico dos encomendantes leva-os a optar por obras de gigantescas proporções, que primam pela grande qualidade.