Pertenceu à capela de Nossa Senhora do Amparo da Sé do Funchal, onde existia o antigo orago de Santiago Maior. Em 1939 o historiador Luís Reis Santos atribuiu a pintura a Jan Gossart.
Por ocasião da exposição Pintura dos séculos XV e XVI da Ilha da Madeira, que se realizou, em 1955 no Museu Nacional de Arte Antiga em Lisboa após o restauro das pinturas do Funchal, foi possível ler a inscrição: ANNO DO. 1543.
O quadro apresenta a Virgem em majestade, entronizada e coroada, com o Menino e ladeada por dois Santos Apóstolos, Tiago e André.
O Menino ostenta, na mão direita, um punhado de cerejas, simbolizando as doçuras paradisíacas, que aguardam os que se salvam. No fundo da composição, em plano afastado, vêem-se cenas descritivas dos martírios dos Santos.
A pintura revela o essencial do desenho e composição típica da obra de Jan Gossart¹, na fase final da sua vida. Assim, a data de 1543 deve corresponder à conclusão da pintura, terminada depois da sua morte por seus seguidores.
A representação da Virgem já não tem a beleza etérea das imagens flamengas de quatrocentos, mas antes a caracterização humana e espiritual de uma Madona italiana, resultado do conflito na obra de Gossart entre a visão flamenga da sua formação e um acentuado italianismo, de que foi um dos introdutores na Flandres, dando início à geração dos Maneiristas de Antuérpia. As figuras revelam uma clara atenção à modelação clássica, onde se destaca o rosto de Maria.
Na pintura, é notório um tratamento pictórico desigual, o que acentua a ideia de ter sido começada pelo mestre, mas terminada pelos seus seguidores.
Jan Gossart, dito o Mabuse, nasceu provavelmente em Maubeuge, no Hainault, cerca de 1478 e foi recebido como mestre na guilda de Antuérpia em 1503. Entre 1508 e 1509, acompanhou Filipe da Borgonha a uma viagem à Itália, para desenhar obras da Antiguidade. Morreu em Antuérpia por volta de 1533.

¹ Arte Flamenga, Museu de Arte Sacra do Funchal, Luiza Clode e Fernando António Baptista Pereira, EDICARTE, 1997, p. 94.