De reduzido formato, se o compararmos com a maioria das encomendas para a ilha da Madeira, é proveniente da Igreja da Madalena do Mar, na sua costa sul. As origens da construção da igreja remontam aos anos de 1454-1457, correspondendo à chegada ao Funchal da figura misteriosa de Henrique Alemão. A sua primeira e segunda concessão de terras nesta região, foi feita sob o nome de Cavaleiro de Santa Catarina, pelo Infante de Portugal D. Henrique, o Navegador.
Uma tradição oral, documentalmente ainda não esclarecida, diz tratar-se do rei polaco Ladislau III, refugiado na Madeira no fim de uma peregrinação que fez à Terra Santa, após o desastre da batalha de Varna, em 1444, em que os cristãos, por si comandados, foram derrotados pelos turcos. Acolhido por D. Afonso V, foi recomendado a João Gonçalves Zarco, que, tratando-o com deferência, respeitou a sua vontade de anonimato. Casou com uma algarvia de nome Senhorinha Anes, de quem teve dois filhos. Chamado à corte pelo rei, morre num desprendimento de terras, na zona do Cabo Girão, na ilha da Madeira. Particularmente devoto de Santa Catarina do Monte Sinai, mandou construir a primeira capela na Madalena do Mar, sob a evocação de Santa Catarina ou Santa Maria Madalena.
Estamos perante uma pintura onde se vê o Encontro de São Joaquim e Santa Ana, junto da Porta Dourada, tendo ao fundo, num segundo plano, o Anúncio do Anjo a São Joaquim, representando a concepção imaculada de Maria. Veja-se por exemplo a proximidade temática com uma pintura do Retábulo da Sé de Évora, obra atribuída ao círculo de Gérard David.
Os contrastes cromáticos, assim como a caracterização dos rostos das figuras, ou mesmo o tratamento minucioso das vestes, são razões para que se aponte uma proximidade ao painel da Adoração dos Reis Magos, atribuído ao denominado Mestre da Adoração de Machico¹ pintor anónimo, activo em Antuérpia nas últimas décadas do século XV e inícios do século XVI, sofrendo a influencia de Joos van Cleve, assim como do mestre de 1518, já identificado como Jan van Dornicke, de Jan de Beer, Patenier e Metsys.

¹ Arte Flamenga, Museu de Arte Sacra do Funchal, Luiza Clode e Fernando António Baptista Pereira, EDICARTE, 1997, p. 56.