Esta pintura, tal como a Assunção da Virgem, também neste Museu, faz parte de um desmembrado tríptico encontrado na Igreja do Bom Jesus da Ribeira, no Funchal.
Pode ter pertencido à capela de Nossa Senhora da Encarnação do Convento de São Francisco no Funchal, deslocado para nova morada em meados do século XIX. A estrutura retabular, hoje truncada em parte devia ter ao centro, esta Anunciação¹. À direita, no anverso, A Assunção, também nas colecções deste Museu, vendo-se no reverso vestígios de um São Cristovão transportando o Menino Salvador do Mundo. Na esquerda teríamos o volante desaparecido, que poderia ter representado no anverso o Encontro de São Joaquim e Santa Ana, ou a Genealogia da Virgem. No reverso teríamos possivelmente um Santo António segurando um crucifixo, ou o Menino Jesus.
A cena representa o interior de uma divisão palaciana, com uma cama de dossel coberta por pano vermelho, um armário entalhado e uma cadeira de couro. Apresenta-se no primeiro plano o Arcanjo São Gabriel, segurando o ceptro que o identifica como mensageiro divino, e a Virgem Maria. O dinamismo da composição concentra-se no jogo de diagonais e elipses definidos pelas asas e túnica do anjo, enquanto Maria demonstra uma pose de receptividade, que justifica a representação na composição da Descida do Espírito Santo, exactamente entre a Virgem e Deus Pai.
A pintura é atribuída a Joos van Cleve, de seu verdadeiro nome Van der Beke, no início da sua actividade. Nascido em Cleve, foi discípulo de Jan Joest van Kalkar, activo entre 1507 e 1540. Está documentado em Antuérpia a partir de 1511-12. Começou por ser conhecido como Mestre da Morte da Virgem, por dois trípticos que se conservam em Munique e em Colónia, na Alemanha. Depois de 1530 é conhecida a sua presença na corte francesa e, mais tarde, em Inglaterra. Sofre a influência da obra de Gérard David, Metsys, Patenier e mais tarde dos maneiristas de Antuérpia.

¹ Arte Flamenga, Museu de Arte Sacra do Funchal, Luiza Clode e Fernando António Baptista Pereira, EDICARTE, 1997, p. 64.