Pintura mandada executar por Isabel Lopes, conforme testamento datado de 1524, destinada ao altar-mor da Igreja da Madalena do Mar, fundada por Henrique Alemão, como se conta na descrição de São Joaquim e Santa Ana da colecção deste Museu. Segundo os termos do seu testamento, a encomenda da pintura deveria ser concretizada num máximo de dois anos após a sua morte.
A pintura foi encontrada em 1940, tendo sido exposta no Museu Nacional de Arte Antiga em 1955. Esteve presente no Festival Europália, como parte da exposição Feitorias em 1991, em Antuérpia, depois repetida no Museu Nacional de Arte Antiga em 1992. Foi primeiro atribuída a Henri met de Bless, também conhecido por Mestre da Civetta, por assinar as suas obras com uma pequena coruja, pousada numa margem do terreno. Em 1991, aparece já atribuída a Jan Provoost. A figura de Maria Madalena, num primeiro plano monumental, apresenta uma sucessão de registos em altura, densamente ocupados por arvoredos, personagens, castelos, casario, rios e portos, onde se destaca uma cena secundária de Maria Madalena penitente. Uma estrutura composicional semelhante pode ser vista no breviário de Mayer van der Bergh, representando Nossa Senhora das Neves. Provoost foi um dos seus autores, estando por isso familiarizado com este tipo de composição.
Aqui dá-se particular destaque a uma das formas de representação da Santa, como Magna Peccatrix, que se arrepende pela visão do Salvador.
Estão atribuídas à oficina de Jan Provoost diversas encomendas para a Madeira, como o retábulo da Misericórdia do Funchal, hoje no Museu Nacional de Arte Antiga, e os volantes da matriz da vila da Calheta, neste Museu de Arte Sacra.
Esta pintura situa-se inequivocamente na linha de continuidade das últimas produções do mestre.