Provém da capela-mor da igreja Matriz da Calheta. Após a elevação a vila da Calheta em 1502, devem ter sido realizadas obras de beneficiação da igreja.
A interpretação mais recente coloca como reversos a cena da Anunciação, pela continuidade espacial demonstrada. Assim, o conjunto aberto teria por laterais, anversos, São Francisco e Santo António, que fechariam uma estrutura central, em escultura ou pintura, hoje desaparecida. Não é improvável a existência de um retábulo misto, visto até por coincidência existir ainda no Estreito da Calheta uma estrutura retabular na Capela dos Reis Magos, importada da Flandres no primeiro quartel do século XVI. Poderia o conjunto ter como painel principal um Pentecostes visto a inovação da Igreja ser do Espírito Santo.
Nos reversos encontramos a cena da Anunciação, com a Virgem e o Arcanjo São Gabriel. Maria segura um livro, fechado, mas marcado com os seus dedos, que segundo a tradição contaria a profecia de Isaías, enquanto Gabriel, segurando o ceptro na mão esquerda, aponta com a direita para o céu, num gesto de benção e de anúncio da realização da obra divina. O Arcanjo enverga uma magnífica capa de asperges historiada. A capa é fechada por firmal de elaborado desenho.
Nos anversos representam-se São Francisco com as suas chagas e o crucifixo, bem como o serafim que o estigmatizou. Santo António oferece com a mão direita o Menino sentado sobre o Livro, segurando uma açucena, e ostenta na esquerda uma belíssima cruz em ourivesaria.
Estes volantes foram atribuídos desde 1955 a Jan Provoost¹. O pintor estabeceu-se em Bruges a partir de 1494, morrendo nesta cidade em 1529. A sua única obra documentada é o Juízo Final de 1525, hoje no Museu Groninge, em Bruges. Pertenceu à Misericórdia do Funchal um tríptico, hoje no Museu Nacional de Arte Antiga, em Lisboa, também atribuído a Jan Provoost. Os volantes da Calheta devem assim ser datados da última década de produção do pintor.

¹ Arte Flamenga, Museu de Arte Sacra do Funchal, Luiza Clode e Fernando António Baptista Pereira, EDICARTE, 1997, p. 88.