Parece ter a Capela sido instituída por António Leitão, dedicada a Nossa Senhora da Esperança, em São Roque, no Funchal.
A capela estava a ser construída em 1553, tendo sido reedificada pelo povo em 1613. Pode ser esta a data da encomenda da obra.
A Virgem apresenta-se sentada sobre nuvens, veste túnica vermelha com manto azul, ladeada por anjos alados, com o Menino ao colo, que segura com a mão direita uma estrela.
Num registo inferior, cena marítima de tempestade, com grande nau iluminada por grande estrela, e no canto inferior direito uma imagem de peregrinos que caminham. Deve tratar-se da representação de Nossa Senhora da Esperança ou Nossa Senhora da Guia, que em ambas as situações orientam os viajantes a bom porto, ou pela estrada certa.
Isabel Santa Clara afirma-nos¹: “a composição apropria-se da linguagem dos ex-votos, e portanto, não se resolve num espaço unitário, mas na justaposição de planos de realidades diferentes, para dar legibilidade ao tema”.
Pode a pintura ser atribuída ao circulo de Diogo Teixeira²: “de quem terá captado o cromatismo e a solidez das formas – veja-se o já referido tipo da Virgem e dos Anjos, em relação com a Virgem das Santas Mártires³, bem como o tratamento das nuvens descritas, com uma consistência que as torna quase palpáveis”.

¹ Das Coisas visíveis às invisíveis, contributos para o estudo da Pintura Maneirista na Ilha da Madeira (1540-1620), Vol.I e II, Tese de Doutoramento em História da Arte da Época Moderna, Universidade da Madeira, 2004.
² Ver nota 1.
³ A Virgem das Santas Mártires, Museu de São Roque de Lisboa.